В 1999 г. председательствующий в федеральном судебном антитрестовом разбирательстве судья Томас Пенфилд Джексон (Thomas Penfield Jackson) пришел к выводу, что Microsoft "обладает монополией на рынке операционных систем" и "прилагает усилия по ее защите", что она "нанесла косвенный ущерб пользователям, незаконно препятствуя конкуренции" и стремится "монополизировать рынок веб-браузеров"
В 2000 г. Джексон постановил разделить Microsoft на две части: одна компания занималась бы исключительно операционной системой, а другая - интернет-браузером, офисными и иными приложениями .
Сразу же после приговора корпорация подала апелляцию, и в сентябре 2001 года добилась отмены планов по разделению
В 2002 г., после того как девять американских штатов обратились в суд с требованием о том, чтобы Microsoft выпускала упрощенный вариант Windows без таких приложений, как Internet Explorer и
Windows Media Player, Гейтс вынужден был признать возможность выпуска подобной упрощенной версии системы .